Po wybuchu II wojny światowej pierwsze bomby spadły na Suwałki 2 września. Trzy tygodnie później, 24 września 1939 r. miasto zajęły wojska sowieckie. A na mocy drugiego paktu Ribbentrop–Mołotow z 28 września, Suwałki wraz z częścią Suwalszczyzny jako Kreis Sudauen zostały wcielone do Rzeszy Niemieckiej i stały się częścią wschodniopruskiej rejencji gąbińskiej.
Pod koniec sierpnia 1939 roku w suwalskim garnizonie została ogłoszona tzw. „niebieska” mobilizacja. Początkowo czynności mobilizacyjne przebiegały tylko w koszarach. Po kilku dniach jednak mobilizacją objęto poszczególne miejscowości. Jeden z nowo sformowanych oddziałów, pluton kolarski pod dowództwem ppor. Jerzego Gilewicza i jego zastępcy kpr. Z. Ługowskiego, został skierowany do wzmocnienia 3. szwadronu w Turówce Starej. Większość żołnierzy opuściła swoje koszary. Wszystkie oddziały obowiązywał zakaz otwierania ognia. Strzelać można było tylko na rozkaz dowództwa brygady. Przez najbliższe kilka dni sytuacja pozostawała bez zmian. Jedynie miejsce 3. szwadronu w Turówce zajął 2. szwadron rtm. Jana Chludzińskiego z 2. plutonem ckm (na taczankach) por. rezerwy Olgierda Staniszkisa. Oddział ten przejął zadania poprzedników, którzy z kolei skierowani zostali do wsi Krzywe. 27 sierpnia dokonano dalszych zmian. Stanowisko w Turówce zostało przekazane 2. Pułkowi Ułanów, a konkretnie jego 3. szwadronowi pod dowództwem rtm. Mariana Cyngotta. Miał on zabezpieczać drogę Mieruniszki – Filipów – Suwałki. Szwadron ten został wzmocniony plutonem kolarzy ppor. Trylińskiego (według S. Buczyńskiego – 3. plutonem ciężkich karabinów maszynowych ppor. Konstantego Wojtaszczaka). Zluzowane oddziały szwoleżerów przemieściły się na południe do Bakaniuka, a w nocy z 28 na 29 sierpnia 2. szwadron rtm. Jana Chludzińskiego obsadził Raczki (fragment artykułu Tomasza Naruszewicza „Rok 1939 w okolicy Rospudy” z tomu ASTN wydanego w 2004 r.).
2 września 1939 r. na Suwałki spadły bomby. Celem były m.in. na koszary przy szosie augustowskiej i sejneńskiej oraz koszary 2. Pułku Ułanów. Gen. bryg. Zygmunt Podhorski tak wspominał bombardowania: W godzinach przedwieczornych mamy kilkakrotnie naloty bombowców na Suwałki i Augustów. W Augustowie zostają zestrzelone cztery samoloty niemieckie. Strat nie ma. W Suwałkach bomby spadają na dworzec, koszary szwoleżerów i 41. pp. trafiają na moment ładowania się 41. pp. Są straty: jeden oficer i jedenastu szeregowych z 41. pp zabitych. Dwóch szeregowych rannych oraz zabity plut. Siemaszko z 2. pułku ułanów, który stojąc przy km O.P.L. zostaje zabity. Przywieziono mi dwóch rannych lotników niemieckich z zestrzelonych samolotów. Zachowują się bardzo hardo. Po przesłuchaniu odsyłam ich sanitarką do dowództwa Grupy.
W Suwałkach w dniu 1 września br. uczczono 77. rocznicę wybuchu II wojny światowej. Po wystąpieniach okolicznościowych delegacje kombatantów, samorządowców i przedstawicieli wielu środowisk złożyły wiązanki pod Pomnikiem Żołnierzy Września 1939 r. przy ul. Wojska Polskiego.
